Что касаемо
маршрута: С-Пб. - Луга - Псков - Остров - Опочка - далее уходишь на платную дорогу по направлению на г. Себеж - едешь до границы в пос. Юховичи (платная дорога стоит порядка 200 р., но можно дать 50 р. на лапы тетеньке на КПП) - Новополацк - Глубокае - Докшицы - Бегомль - Плешеницы - Озерище - Минск - далее по Минскому КАДу до поворота на нужный тебе населенный пункт (смотри, не заблудись).
Дальнейший маршрут выбирай сам, но можно как-то мне кажется от Бреста проехать либо через Бобруйск.
Лучше купить Грин Кард (причем тебе нужна та, которая проездом на Украину через РБ). Бабло на границе лучше не менять, на белорусских АЗС принимают рубли РБ, рубли РФ и доллары США. Единственный момент, если заправляешься до полного бака, то операторы просят расплачиваться рублями РБ. Заправляться лучше на Лукойле и БелНефти (зеленые такие заправки). Так как бенз в РБ дороже, чем у нас, то лучше заправиться на территории РФ на границе до полного бака.
З.Ы. Аккуратней с обгонами в Псковской об-ти - менты там злые =) А без прав в РБ не пустят =) Если ездишь по доверке, то обязательно должна быть генералка с правом вывоза авто за границу.